Шишкин усердно рисовал и писал этюды с натуры в окрестностях Санкт-Петербурга, и на острове Валааме в Белом море. За годы обучения в Академии художеств ему были присуждены две малые серебряные медали, большая серебряная медаль, малая золотая медаль и большая золотая медаль. Вместе с последней наградой Шишкин получил право на поездку за границу за счёт Академии.
В 1861 году он отправился в Германию, где, под руководством профессора Коллера, одного из лучших изобразителей животных, срисовывал и писал их с натуры.

За границей Иван Шишкин много занимался рисунками пером. Некоторые произведения Шишкина были помещены в дюссельдорфском музее рядом с рисунками первоклассных европейских мастеров.
Возвратившись в Россию, он  много путешествует по стране, рисуя и устраивая выставки. С каждым годом за Шишкиным укрепляется репутация одного из лучших русских живописцев пейзажа.

В 1873 году Академия  художеств возвела Ивана Ивановича Шишкина в звание профессора за мастерскую картину "Лесная глушь". Шишкин руководил учебной пейзажной мастерской академии.